La Bahía de San Sebastián de La Gomera es escala casi obligada de las primeras expediciones al Nuevo Mundo. La buena protección a las naves y la facilidad para aprovisionar las flotas, los bastimentos de las crónicas de la época, hacen que esta rada sea parada preferente. Especialmente tras el paso de Cristóbal Colón en tres de sus cuatro viajes a Las Indias. De esa presencia del Almirante quedarán una serie de edificios vinculados a estas estancias, que se denominan actualmente monumentos colombinos.
La importancia de la escala en el Archipiélago la recoge crónicas como la Historia General de las Indias, donde se dice:
«Por ser las islas Canarias camino para las Indias»
López de Gomara
Tras el paso colombino, más de 40 expediciones transitan por Canarias en el arranque de la colonización, gran parte de ellas por La Gomera, en su viaje a América. Aquí embarcan plantas, animales, materiales y personas que conformarán la sociedad del Nuevo Mundo.
Este comercio con América será vital para un Archipiélago que apenas acaba de incorporarse al mundo occidental tras su proceso de conquista a lo largo del siglo XV. Las escalas hacia América abren la puerta al envío de los excedentes isleños, dando lugar a un primer episodio de prosperidad en la historia de Canarias. En los albores de la historia de Las Indias en el siglo XVI la principal demanda es de alimentos y ganados, que se proveen desde el Archipiélago como tierra avanzada.